Carbohidratos (Parte 1)

Los carbohidratos son biomoléculas compuestas de Carbono, Hidrógeno y Oxígeno. sus principales funciones son energéticas y estructurales. Tienen enlaces covalentes, los cuales son muy fuertes y difíciles de romper, por lo tanto, cuando se rompen liberan demasiada energía.

Los carbohidratos se pueden clasificar en:

• Monosacáridos (una sola unidad)
• Disacáridos (dos unidades)
• Oligosacáridos (no tienen mas de 20 unidades)
• Polisacáridos (Tienen cientos o miles de unidades)

Los monosacáridos se clasifican a su vez en:

• Triosas
• Tetrosas
• Pentosas
• Hexosas
• Heptosas

Tambien se pueden clasificar en dos grandes grupos:

• Cetosas (grupo funcional "cetona")
• Aldosas (grupo funcional "aldehído")

En esta clasificación observamos a la familia de las D Aldosas. Además vemos
que está la clasificación según su número de carbonos.
 

Aquí observamos al grupo de las D Cetosas y su clasificación según el número de carbonos.

 

Por su forma se pueden clasificar en dos:

• Anillos Pirano
• Anillos Furano

Las cetosas forman Furanosas y las aldosas piranosas. Y aunque
tanto cetosas y aldosas pueden formar ambas estructuras solo
las siguientes estructuras son biológicamente útiles:
Aldosas = Piranosas
Cetosas = Furanosas



 

Clasificación según la posición del grupo Alcohol en el primer carbono de la forma cíclica:

• α (Alfa) Cuando el grupo alcohol del primer carbono esta hacia abajo, el monosacárido será Alfa
• β (Beta) Cuando el grupo Alcohol del primer carbono esta hacia arriba, el monosacárido será Beta

Carbono quiral o asimétrico

Es aquel que tiene sus cuatro sustituyentes diferentes

 

Carbono Aquiral o simétrico

Son aquellos que tienen dos o mas sustituyentes iguales

 

 

Isomería

 

La isomería ser puede definir como: Dos o mas compuestos que tienen el mismo número de átomos pero una diferente configuración en el espacio. Esta se divide en Estereoisomería que se define como: Dos o mas compuestos que tienen el mismo número de átomos y una misma estructura pero diferente arreglo en sus atómos (mas adelante veremos los ejemplos). Y los Estereoisímeros se dividen en dos: Enantiómeros y Diasterómeros. Los primeros son la imagen especular de una molécula; los segundos son todos aquellos que no sean Enantiómeros. Existen los epímeros que son moléculas iguales que solo difieren en la posición de algún carbono, mas específicamente un grupo alcohol, por ejemplo, la glucosa y la manosa.

 

Para determinar el número de Isómeros que tiene un carbohidrato se utiliza esta fórmula:

 

2^n----> Donde n = numero de carbonos asimétricos (es decir que tiene todos los sustituyentes diferentes)

 

Por ejemplo, la glucosa tiene 4. 2^4 = 16. Por lo tanto la glucosa tiene 16 isómeros. Las ocho aldohexosas D y las ocho Aldohexosas L.

 

Tautómeros

 El Gliceraldehído pertenece a las aldosas y es una triosa; la Dihidroxiacetona es una cetosa y también es una triosa. Estos compuestos se pueden isomerizar por medio de la forma enediol, es decir, una se puede convertir en la otra y viceversa.

Gliceraldehído-3-fosfato                                     Forma Enediol                                  Dihidroxiacetona-3-fostato 

Estos Isómeros se denominan Tautómeros porque se cambia la doble ligadura y se mueven los Hidrógenos.

 

Enantiómeros

Algunas moléculas desvían la luz polarizada hacia la izquierda y otras hacia la derecha. Cuando la desvían hacia la derecha se escribe una "d minúscula" o un signo de mas: (d) o (+). Cuando la desvían hacia la izquierda se escribe una "l minúscula" o un signo de menos: (l) o (-). Cuando el grupo Alcohol del penúltimo carbono está hacia la izquierda se escribre una letra "L mayúscula" que significa Levógiro; la letra D significa Dextrógiro y es cuando el grupo alcohol del ultimo carbono esta hacia la derecha. Regularmente los aminoácidos son L y la mayoría de los azucares son D. 

 

Por ejemplo en nombre de una glucosa funcional que desvía la luz hacia la derecha seria:

 

α-(+)-D-glucopiranosa

 

A la misma molécula que es L y D se le denomina Enantiómeros, porque tienen una imagen especular.

 



Una de las características de los enantiómeros es que son imágenes especulares
pero si se superponer, es decir, se enciman, los grupos alcoholes no coinciden.

 Diasterómeros



Son aquellas moléculas que son isómeros y no son enantiómeros. Por ejemplo: Todas las hexosas son Diasterómeros; los Epímeros son aquellas moléculas que tienen la misma estructura y el mismo número de átomos pero solo cambia el grupo alcohol de un solo carbono, por ejemplo, la glucosa y la manosa, o bien la glucosa y galactosa.

Los epímeros son aquellos que cambian solo un grupo alcohol de posición.

Las hexosas son diasterómeros. Todas las pentosas son sus propios diasterómeros, etc.