Carbohidratos (parte 2)

Hemiacetal y Hemicetal
 

Para pasar de la forma lineal o representación de Fischer a la forma cíclica se necesita pasar por el HEMIACETAL si es una aldosa. Si es una cetosa se utiliza un HEMICETAL. En el primero se une el grupo OH del penúltimo carbono con el aldehído. En el segundo, se une el grupo OH del penúltimo carbono con el grupo cetona.

 

Hemiacetal



 




Tenemos que la cadena lineal se puede transformar a un ciclo o ciclar.  También apreciamos que el carbono 5 tiene flechas que giran a la izquierda y es este giro característico del carbono el que recibe el nombre de mutorrotación. Si el Penúltimo carbono es D el carbono 6 quedara hacia arriba. Si es L, el carbono 6 queda hacia abajo.

Recordemos que todos los carbonos hacia la derecha en la representación lineal irán hacia abajo. Si están hacia la Izquierda irán hacia la arriba.

 

Hemicetal

 

En el caso del hemicetal, el alcohol del penúltimo carbono reacciona con el grupo cetona y forma un anillo furanoso.

 

Isomería de ciclo

 

Aunque la forma furanosa sea biológicamente activa en las cetosas también pueden formar anillos piranosos, sin embargo, estos no son viables. Las aldosas forman furanosas aunque también pueden formar piranosas y no son biológicamente viables. Es decir, tanto aldosas como cetosas pueden forman ambas estructuras, sin embargo, las aldosas serán funcionales si sus anillos están en forma piranosa. Las cetosas serán viables si tienen la forma furanosa.